Aminosäure

Ausführlich erklärt

Jede Aminosäure besitzt ein zentrales Kohlenstoffatom, das sogenannte Alpha-Kohlenstoffatom. Daran hängen eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, ein Wasserstoffatom und eine variable Seitenkette. Diese Seitenkette entscheidet über die Eigenschaften: Sie kann unpolar, polar, sauer oder basisch sein und bestimmt damit, wie sich ein Peptid faltet, wie gut es sich in Wasser löst und mit welchen Rezeptoren es in Kontakt tritt.

Mit Ausnahme von Glycin sind Aminosäuren chiral, sie kommen also in einer L- und einer D-Form vor, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Der menschliche Körper baut Proteine fast ausschließlich aus L-Aminosäuren. Ein Beispiel für die praktische Bedeutung: Wird in einem synthetischen Peptid eine einzelne L-Aminosäure gegen ihre D-Form getauscht, erkennen körpereigene Abbauenzyme die Stelle oft schlechter.

Bedeutung in der Peptidforschung

In der Peptidforschung ist die Aminosäuresequenz der eigentliche Bauplan eines Moleküls. Viele experimentelle Peptide unterscheiden sich von ihrem natürlichen Vorbild nur durch den Austausch einzelner Bausteine, etwa durch D-Aminosäuren oder nicht-proteinogene Varianten wie Aib (Aminoisobuttersäure). Solche Modifikationen sollen die Stabilität gegenüber Enzymen erhöhen, wie es bei mehreren GLP-1-Analoga und GHRH-Analoga beschrieben ist.

Einordnung

Der Begriff „essenzielle Aminosäure“ betrifft die Ernährung und bedeutet, dass der Körper sie nicht selbst herstellen kann. Er hat nichts mit der Frage zu tun, welche Aminosäuren in einem Peptid vorkommen. Neben den Standardbausteinen existieren zahlreiche weitere Aminosäuren, die nicht in Proteine eingebaut werden.