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Dekapeptid

Grundlagen

Peptid aus genau zehn Aminosäuren (griech. Deka = 10). Beispiele: Gonadorelin/GnRH (pyroGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly). Steuerhormon der HPG-Achse. Angiotensin I. Vorstufe von Angiotensin II.

Ausführlich erklärt

Ein Dekapeptid besteht aus zehn Aminosäuren. Das bekannteste Beispiel ist Gonadorelin, das körpereigene Gonadotropin-Releasing-Hormon (GnRH). Es wird im Hypothalamus pulsatil, also stoßweise, freigesetzt und regt die Hypophyse zur Ausschüttung von LH und FSH an. Charakteristisch sind der ringförmig geschlossene N-Terminus aus Pyroglutaminsäure und das amidierte C-terminale Glycin, die beide den Abbau verlangsamen.

Interessant ist die Wirkung der Freisetzungsmuster: Pulsatile Gabe regt die Achse an, eine dauerhafte Rezeptorbelegung führt dagegen nach anfänglicher Stimulation zu einer Herunterregulation. Dieses Prinzip nutzen zugelassene GnRH-Analoga wie Triptorelin oder Goserelin, die an Position 6 eine D-Aminosäure tragen. Auch GnRH-Antagonisten wie Cetrorelix sind Dekapeptide.

Bedeutung in der Peptidforschung

Dekapeptide sind in der Peptidforschung vor allem durch die GnRH-Familie präsent, die ein Lehrbuchbeispiel für rationales Peptiddesign ist. Durch gezielte Austausche einzelner Positionen entstanden sowohl stärker wirkende Agonisten als auch Antagonisten. Angiotensin I, ebenfalls ein Dekapeptid, ist dagegen weitgehend inaktiv und dient als Vorstufe des Oktapeptids Angiotensin II.

Einordnung

GnRH-Analoga sind verschreibungspflichtige Arzneimittel mit eng umrissenen Zulassungen. Der Begriff Dekapeptid beschreibt nur die Kettenlänge und erlaubt keinen Rückschluss auf die Wirkung. PeptidWiki gibt keine Anwendungsempfehlungen zu Gonadorelin oder verwandten Substanzen.

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