Hexapeptid

Ausführlich erklärt

Ein Hexapeptid besteht aus sechs Aminosäureresten. Wie bei anderen kurzen Peptiden hängen seine Eigenschaften stark von der Sequenz und von Endgruppen-Modifikationen ab: Eine Acetylierung am N-Terminus oder eine Amidierung am C-Terminus entfernt Ladungen und kann den Abbau durch Exopeptidasen verlangsamen. Viele synthetische Hexapeptide enthalten zudem D-Aminosäuren, die Spiegelbilder der natürlichen Bausteine, um die Stabilität zu erhöhen.

GHRP-6 ist dafür ein Beispiel: Die Sequenz His-D-Trp-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2 enthält zwei D-Aminosäuren und ein amidiertes Ende. Das Peptid wurde in den 1980er Jahren aus der Forschung an Enkephalin-Abkömmlingen heraus entwickelt, noch bevor der zugehörige Rezeptor und sein natürlicher Ligand Ghrelin bekannt waren.

Bedeutung in der Peptidforschung

Hexapeptide erscheinen in der Peptidforschung in zwei sehr unterschiedlichen Feldern. Im pharmakologischen Bereich zählen Wachstumshormon-Sekretagoga wie GHRP-6 und Hexarelin dazu, die überwiegend in klinischen Forschungsstudien und Tiermodellen untersucht wurden und nicht zugelassen sind. Im kosmetischen Bereich finden sich Hexapeptide wie Acetyl-Hexapeptid-8, dessen INCI-Name früher Acetyl-Hexapeptid-3 lautete.

Einordnung

Der Begriff Hexapeptid sagt nichts über Wirkung oder Sicherheit aus, sondern nur über die Kettenlänge. Kosmetische Hexapeptide unterliegen dem Kosmetikrecht, Aussagen zu Hautwirkungen stammen meist aus Herstellerstudien. GHRP-6 steht auf der WADA-Verbotsliste.